The Grandmaster er et kampsportsdrama skrevet, produceret og instrueret af Kar Wai Wong. Wing Chuns stormester Ip Man (Tony Chiu Wai Leung) rejste fra Foshan i Kina til Hong Kong efter den kinesisk-japanske krig, hvor han avancerede i sin kampsport og tog kampen op mod sin rival Gong Yutian (Qingxiang Wang). Da Gong gik på pension og var klar til at annoncere sin efterfølger, startede Ip Man en skole og begyndte at undervise i sin elskede kunst for at finde en passende arving.